Milan Kučan je leta 1991 postal prvi predsednik Republike Slovenije. Na funkcijsko podoben položaj se je sicer povzpel že leto pred tem, ko je leta 1990 kandidirat za predsednika predsedstva SFR Slovenije in v drugem krogu premagal Jožeta Pučnika. Preoblikovanje položaja predsednika predsedstva mu je omogočilo še potencialni dve kandidaturi. Na volitvah leta 1992 je že v prvem krogu osvojil potrebno večino in prejel največ glasov (795.012) od vseh predsednikov do danes. Posledično je leta 1997 zopet kandidiral in prav tako s svojimi izzivalci opravil že po prvem glasovanju. Javnost si ga je verjetno najbolj zapomnila po nagovoru ob osamosvojitvi, ko je med drugim dejal tudi, da so »danes dovoljene sanje, jutri je nov dan«. Kot predsednik RS je sodeloval v mirovnih pogajanjih med bivšimi republikami Jugoslavije, vodil je tudi mnoge delegacije ob vključevanju Slovenije v mednarodne organizacije. Kučanov slog predsedovanja je bil miren in preudaren. Mandat se mu je iztekel 22. decembra 2002.

Janez Drnovšek se je leta 2002 po 10 letih odpovedal premierski funkciji in je nastopil na volitvah, na katerih je v drugem krogu premagal protikandidatko Barbaro Brezigar. Drnovškov edini mandat so zaznamovali humanitarna dejavnost, konflikti z vlado, ki jo je večino časa vodil politični nasprotnik Janez Janša in težka bolezen, ki ga je sicer spremljala skoraj desetletje in je verjetno botrovala odločitvi, da ne bo iskal podpore za drugi mandat. Drnovšek se je v drugi polovici mandata odločil za spremembo sloga življenja, postal je tudi vegan. Drnovšek je umrl dva meseca po predaji pooblastil svojemu nasledniku Danilu Türku, 23. februarja 2008. 

Danilo Türk je bil dolga leta dejaven predvsem v diplomatskih vodah in v OZN, kjer je zasedal visoke položaje. Ob napovedi predsedniške kandidature tako ni bil neznano politično ime. Na volitvah leta 2007 se je v drugi krog uvrstil za Lojzetom Peterletom in za las pred Mitjo Gasparijem, od katerega je prejel le slabih 4000 glasov več. V drugem krogu je premagal protikandidata in po procentih (68%) dosegel najvišjo zmago od vseh dosedanjih predsednikov. Njegov mandat je podobno kot predsednikovanje Milana Kučana zaznamovala umirjenost, preudarnost in nekateri konflikti s premierjem Janezom Janšo. Kljub visoki zmagi na prvih volitvah, mu je ob poskusu ponovne izvolitve leta 2012 njegov nasprotnik bivši premier Borut Pahor zadal drugi najvišji poraz v zgodovini predsedniški volitev.

Nekdanji premier Borut Pahor je na volitvah leta 2012 postal četrti predsednik v zgodovini Republike Slovenije. Z izvolitvijo je postal prvi slovenski politik, ki je v svoji karieri zasedal vse tri najvišje položaje v politiki (predsednik Državnega zbora, predsednik vlade, predsednik države). Pahor je ob izvolitvi napovedal novo politiko in željo, da postane predsednik vseh državljanov. Da to ni bil, je med predsedniškimi volitvami največkrat očital svojemu protikandidatu, takrat še predsedniku Danilu Türku. Ob drugi kandidaturi leta 2017 je bila njegova zmaga tesnejša. V drugem krogu volitev je kandidata ločila najmanjša razlika do sedaj. Ta je znašala 6%. Njegov protikandidat Marjan Šarec je predsedniku očital pasivnost in pomankanje izražanja mnenja ob aktualnem političnem dogajanju. Borutu Pahorju bo mandat potekel decembra leta 2022.